ALDEÍDOS DERIVADOS DO SABINENO VIA HIDROFORMILAÇÃO, PROCESSO E USOS

IDENTIFICADOR: 541 | DATA: 20-10-2022
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SETOR ECONÔMICO:

Indústria Química

Cosméticos e Higiene Pessoal

Fármacos

Outros


BREVE DESCRIÇÃO:

Síntese de aldeídos monoterpênicos obtidos via hidroformilação do sabineno, na presença Rh(I) modificado ou não por ligantes fosforados.


PROBLEMA QUE SOLUCIONA:

Compostos terpênicos e seus derivados funcionalizados são matéria-prima biorenovável amplamente disponível e acessível economicamente, e apresentam larga aplicabilidade na indústria de química fina, devido suas conhecidas atividades farmacológicas e agradáveis propriedades organolépticas. Contudo, alguns desses compostos não estão presentes em quantidades significativas na natureza, sendo necessária e importante sua preparação por distintos processos industriais. Neste contexto, a atualização de processos de síntese, em especial, envolvendo tecnologias catalíticas, apresenta relevância prática e econômica. Além disso, alguns terpenos são ainda pouco explorados, o que possibilita a transformação desses compostos por diferentes reações químicas e obtenção de produtos de interesse, assim como a síntese de novos produtos com potencial aplicação comercial.


SOLUÇÃO APRESENTADA:

Hidroformilação do sabineno (monoterpeno pouco explorado e com estrutura química complexa), para obtenção com elevados rendimentos de aldeídos terpênicos, os quais apresentam propriedades organolépticas agradáveis, e, portanto, potencial de aplicação comercial como fragrâncias e flavorizantes. Destaca-se ainda que é possível ajustar as condições reacionais para obtenção majoritária de aldeídos com distintas estruturas monoterpênicas, além do processo catalítico ser ambientalmente mais amigável.


VANTAGENS E BENEFÍCIOS:

- A peculiaridade da estrutura química do (1R,5R)-sabineno, constituído por anéis altamente tensionados de ciclopropano e cicloexano formando um esqueleto biciclo[3.1.0], confere elevada reatividade a essa molécula, direcionando o caminho de reação para a formação de produtos estruturas químicas mais estáveis, antes da reação de funcionalização. Portanto, transformar a molécula de (1R,5R)-sabineno em produtos funcionalizados é uma tarefa desafiadora. Contudo, foi possível a para a obtenção de aldeídos derivados da molécula de (1R,5R)-sabineno, com altos rendimentos em condições reacionais brandas, via hidroformilação (reação que apresenta 100% de economia atômica). 

Aldeído 2-(1-isopropil-3-metilciclopent-2-enil)acetaldeído que apresentando a rara estrutura do tipo monoterpeno ciclopentano, é obtido por rota mecanística pouco usual, sob condições de hidroformilação, através da inserção da função aldeído ao carbono presente no anel de três membros do biciclo[3.1.0]hexano presente na molécula de (1R,5R)-sabineno, após sua abertura.

- Aldeído 2-(5-isopropilbiciclo[3.1.0]hexan-2-il)acetaldeído (obtido como par de isômeros formados na proporção 2:1) é obtido pela rota mecanística comumente estabelecida em hidroformilação, com adição do grupo aldeído ao carbono da dupla ligação terminal da molécula de sabineno, com manutenção do esqueleto biciclo[3.1.0].

- Condições reacionais específicas para formar majoritariamente cada um dos aldeídos, os quais são obtidos com alto rendimento total.

- Aldeídos apresentam propriedades organolépticas agradáveis e, portanto, potencial de aplicabilidade em distintos segmentos da indústria de química fina, podendo ser usados isoladamente, como mistura ou em combinação com um material base para a composição de fragrâncias, perfumes sintéticos, cosméticos, fármacos, desodorizadores de ar, flavorizante e aromatizante de alimentos e bebidas, não limitantes.


POTENCIAIS E APLICAÇÕES:

Fragrâncias, flavorizantes e aditivos alimentares.


ESTÁGIO DE DESENVOLVIMENTO:

Estágio 1.


TITULARES:

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO - UFOP

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS - UFMG

FUNDAÇÃO DE AMPARO À PESQUISA DO ESTADO DE MINAS GERAIS - FAPEMIG


NÚMERO DO PROCESSO DO INPI:

BR 10 2022 011343-2


INFORMAÇÕES PARA CONTATO:

Núcleo de Inovação Tecnológica da UFOP: nite@ufop.edu.br


LINKS ÚTEIS:

Acesse o pedido de patente na íntegra aqui.

https://www.youtube.com/watch?v=aYIg1pwqmNU